Poste fortifié sur le promontoire du Circeo, dont le nom est aujourd’hui associé aussi à l’un des sentiers de randonnée les plus connus de la région, qui mène à ce point stratégique dominant la côte. Sa position élevée et panoramique en faisait un observatoire naturel privilégié sur la mer, rôle sans doute joué à différentes époques, des premières fortifications pontificales jusqu’aux structures militaires plus récentes.
Guardia Orlando est le nom de la colline où nous nous trouvons, à environ 160 m d’altitude. Le promontoire du Circeo, dont le point culminant est le Sommet de Circé (541 m), compte six autres sommets : d’ouest en est, la Vetta di Paola, la Punta Torre Moresca, la Punta di Vasca Moresca, la Punta del Fortino di Cretarossa, la Punta di Cristoforo ou del Semaforo, et la Punta dell’Acropoli ou delle Crocette. Sur le versant est se trouvent les trois collines du Peretto, de Monticchio et de Guardia Orlando. Le versant nord, généralement moins pentu, tourné vers la plaine pontine, est couvert d’une forêt sempervirente, tandis que le versant sud, ensoleillé et exposé aux vents marins, est couvert de maquis méditerranéen. Trois petits forts, appelés aussi fortilizi ou fortellicia, sont attestés avec certitude depuis le Moyen Âge : Guardia Orlando, Cretarossa et Monticchio. Les deux qui portent le nom de leur colline, Guardia Orlando et Monticchio, devaient repérer les attaques terrestres contre le bourg fortifié, Cretarossa les attaques navales. Vu leurs petites dimensions, ce n’étaient pas de vrais sites défensifs : ils servaient à repérer et signaler, par la fumée ou d’autres moyens, l’arrivée d’envahisseurs. Les trois furent détruits par les troupes d’Alphonse d’Aragon au milieu du XVe siècle. Après le Moyen Âge, ils furent réutilisés jusqu’à l’époque contemporaine. Pendant la Seconde Guerre mondiale, on pensait en effet que le débarquement d’Anzio aurait lieu sur les côtes du Circeo. Le promontoire était un point de surveillance stratégique utilisé par les troupes alliées. Des postes de garde furent installés entre les points stratégiques de défense et ce fort, ainsi que celui de Monticchio. Selon des écrits locaux, pas moins de 14 canons étaient déployés sur le territoire, tandis que tout le littoral, de Torre Paola à Anzio et de Torre Fico à Terracina, était parsemé de mines antichars et antipersonnel. Il reste aujourd’hui très peu de ce fort. La végétation luxuriante masque la vue sur la plaine pontine et le golfe. Le fort de Guardia Orlando reste néanmoins d’un grand intérêt historique et naturel.
